Dave und die Chipmunks machen Urlaub auf einem Luxusdampfer, auch ihre Freundinnen die Chipettes sind mit von der Partie. Dave stellt einige Regeln auf, damit der Urlaub für alle erholsam wird, Alvin jedoch hält sich wieder einmal nicht an die Vorschriften und sorgt für Chaos auf dem Schiff. Daves alter Konkurrent Ian arbeitet zu allem Überfluss auf dem Dampfer und wartet nur darauf, dass er Dave eins auswischen kann. Als Alvin sich einen Drachen “ausborgt” kommt es zu einem gefährlichen Zwischenfall, bei dem alle Chipmunks auf einer einsamen Insel landen. Dave und Ian folgen ihnen um sie zu suchen. Derweil machen die Chipmunks Bekanntschaft mit Zoe, einer Einsiedlerin, die seit drei Jahren auf der Insel festsitzt.