Dave and the Chipmunks op vakantie op een luxe voering, hun vriendinnen de Chipettes zijn een van de partij. Dave biedt een aantal regels voor, zodat uw vakantie rustig is voor alle, Alvin heeft echter weer niet de regels en voorziet chaos op het schip. Oude rivaal Dave's Ian werkt tot overmaat van ramp, op het stoomschip, gewoon wachten, Dave dat hij de draak steken met. Wanneer Alvin is een draak “leent” het is een gevaarlijk incident, uiteindelijk met alle Chipmunks op een onbewoond eiland. Dave en Ian hen volgen om ze te vinden. Maak ondertussen de Chipmunks kennismaking met Zoe, een kluizenaar, die zit vast voor drie jaar op het eiland.